摘 要： 综述了肉桂药材化学成分及质量标志物分析的研究进展。肉桂药材的化学成分多，含有多种挥发性物质，以及多糖类、多酚类、黄酮类、酯类、醛类等多种成分，对各类成分分析进展进行了检索和汇总分析。对基于成分特有性的中药质量标志物（Q-Marker）预测分析、基于成分可测性的Q-Marker预测分析、基于成分有效性的Q-Marker预测分析、基于成分传递性的Q-Marker预测分析进行了检索与分析。肉桂药材化学成分种类多，不同类型的Q-Marker，在开展肉桂药材深度研究与不同维度的质量差异性研究方面，需要应用情况选择适宜的研究对象。

关键词： 肉桂； 化学成分； 质量标志物

 

肉桂是樟科樟属植物肉桂的干燥树皮，我国主产于广西、广东等湿热地区，其最早记载于《神农本草经》，列为上品，其性味辛、甘、大热，归肾、脾、心、肝经，具有补元阳、暖脾胃、除积冷、通血脉之功效。现代药理研究表明挥发油中的主要成分肉桂醛具有较强的扩张血管、抗胃溃疡、抑菌、抗氧化等广泛的药理作用。

肉桂也是重要的药食同源植物，作为香料与药物应用历史悠久，目前在医药、化工、食品、化妆品等方面均应用广泛。笔者对肉桂药材的化学成分、质量标志物分析等方面的研究内容进行了综述，以期为肉桂药材的综合利用与深入研究提供参考。

 

1、 化学成分分析

 

肉桂中的化学成分复杂，主要含有挥发性成分、多糖类成分、多酚类成分、黄酮类成分，其中还含有肉桂酸、桂皮酸、丁香酸和胆碱等其他成分。

1.1 挥发性成分

肉桂的树皮和枝叶当中含有大量的挥发油，其中肉桂皮的挥发油含量可达2.5%，其叶子的挥发油含量为1.0%，而肉桂醛是肉桂挥发油的主要化学成分。

廖正根等[1]对肉桂挥发油进行气相色谱-质谱联用(GC-MS)法分析，确定了其主要成分含量，对其官能团进行归属，研究结果表明肉桂挥发油含有大量烯类、醛类、酚类和醇类等小分子物质。从肉桂挥发油中鉴定出19种化学成分，占该挥发油总量的89.96%。其中质量分数超过1%的化学成分有桂皮醛(39.64%)、α-可巴烯(17.26%)、δ-荜澄茄烯(11.17%)、α-衣兰油烯(7.70%)、1，4-卡丁二烯(3.28%)、α-依兰油烯(2.39%)、α-荜澄茄醇(1.56%)、邻甲氧基肉桂醛(1.23%)、(+)-苜蓿烯(1.11%)共9个，占挥发油总量的85.34%。

陈雪琴等[2]对由肉桂制备得到的精油的化学成分进行了分析，结果表明肉桂精油中主要含38种化学成分，包括单萜烯类、倍半萜烯类及其含氧衍生物和少量的酯。其中反式肉桂醛相对含量较高，质量分数为55.00%，其余组分分别为(-)-α-荜澄茄油烯(13.28%)、δ-卡丁烯(9.39%)、α-衣兰油烯(5.22%)、γ-茂丁烯(2.11%)、小茴香酚(1.61%)和枯茗醛(1.24%)等，占总成分的87.85%。

徐娟娟等[3]对斯里兰卡和印尼肉桂精油的化学成分进行了对比分析，从斯里兰卡肉桂精油和印尼肉桂精油中分别鉴定出76和77种化学成分，其中共有化合物36种。两种肉桂精油的化学成分存在差异，两种精油的主要成分为反式肉桂醛。

詹思佳等[4]比较了顶空固相微萃取(HS-SPME)法和同时蒸馏萃取(SDE)法提取肉桂的挥发性成分的差异，采用GC-MS法表征其挥发性成分，结果表明采用HS-SPME法共检出84种挥发性成分；再通过SDE法提取到40种挥发性成分，两种方法共同检出的成分有26种，对酯类的萃取效率相当。HS-SPME法在提取杂环类化合物、中、低沸点脂肪族醇类、烯烃类、酮类的效率高于SDE法，而SDE法更有利于萃取沸点较高的醇类、酸类和酚类等成分。

王泽亮等[5]对不同产地肉桂的挥发性成分差异分析，结果表明肉桂药材中挥发性物质以萜类为主，不同产地肉桂样品挥发性物质存在明显差异，说明产地对肉桂样品挥发性物质存在较大影响。

1.2 多糖类成分

陆冰琳等[6]采用苯酚-硫酸法测定肉桂水提物中多糖含量，经测定肉桂多糖质量分数为52.3%。

李胜男等[7]将肉桂水提物除蛋白得到粗多糖，通过纤维素DE-52离子柱和丙烯葡聚糖凝胶S-300进行分级分离得到肉桂中性多糖(CNP)。经凝胶渗透色谱(GPC)法测得CNP的重均相对分子质量(Mw)为3 630，柱前衍生高效液相色谱法测得肉桂中性多糖的单糖组分主要为葡萄糖，采用甲基化法和核磁共振法测定其单糖的连接方式，得到单糖的3种连接方式为1，4，5-Ac3-2，3，6-Me3-Glu、1，5-Ac2-2，3，4，6-Me4-Glu、1，5，6-Ac3-2，3，4-Me3-Glu。

张铭儒等[8]采用1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮柱前衍生-高效液相色谱分析法分析肉桂多糖的单糖组成，结果显示肉桂多糖主要由甘露糖、半乳糖醛酸、葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖组成，各单糖摩尔比依次为1.00∶2.79∶24.30∶2.12∶2.19。

张慧慧等[9]采用水提醇沉法提取肉桂中的多糖，得到肉桂多糖相对分子质量为1.95×106 Da，活性测试显示肉桂多糖具有良好的抗氧化能力，同时肉桂多糖还对α-淀粉酶、α-葡萄糖苷酶具有抑制效果。

1.3 多酚类成分

刘瑶瑶等[10]对不同品种肉桂的多酚类物质进行了研究，4个品种肉桂中总多酚的质量分数为58.99～71.62 mg/g，游离态多酚质量分数明显高于结合态多酚。

李会鹏[11]对肉桂游离酚提取物采用液相色谱-串联三重四级杆质谱(LC-MS/MS)法分析，得知肉桂游离酚提取物主要是由原花青素类和糖苷类物质组成，并从肉桂游离酚提取物种共鉴定出28种化合物。原花青素主要包括原花青素C1、原花青素B2、原花青素A2、原花青素B3和原花青素B1。其中，原花青素C1最高，质量分数为(5 384.02±818.06) μg/g。原花青素B2次之，为(3 110.15±474.26) μg/g，原花青素B1的含量在肉桂原花青素类中最少，质量分数为(120.24±22.32) μg/g。

史丹阳[12]采用定量核磁共振波谱法测定肉桂多酚提取物中的总酚，得到肉桂中总多酚质量分数为20.11%～33.70%，测定了样品中表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)、表儿茶素没食子酸酯(ECG)、表儿茶素(EC)、表没食子儿茶素(EGC)、没食子儿茶素没食子酸酯(GCG)以及没食子酸(GA) 6种多酚成分的质量分数。

许家豪等[13]采用超声辅助提取肉桂多酚，并对其进行抗氧化与抑菌活性研究，结果表明肉桂多酚具有良好的抗氧化作用和显著的抑菌作用。

黄国栋等[14]对肉桂多酚(CPS)对长期糖尿病引发肾损伤的保护作用及其作用机制进行研究，结果表明 CPS能显著改善高脂饲养+腹腔注射链脲佐菌素造成的大鼠肾损伤，其机制可能与减少血清糖基化终末产物的积累，并保护足细胞连结有关。

1.4 黄酮类成分

刘瑶瑶等[15]采用硼氢化钠-四氯苯醌法测定肉桂黄酮含量，以单位质量(g)肉桂干样品中所含儿茶素当量(mg)计，不同品种肉桂的游离黄酮和结合黄酮含量介于42.57～51.9 mg/g和2.82～6.15 mg/g，所有品种中游离态黄酮含量明显高于结合态黄酮含量。台湾土肉桂游离态黄酮和结合黄酮含量最高，显著高于其他品种。

林款等[16]采用高效液相色谱(HPLC)法对肉桂中的黄酮物质进行了含量检测，得出肉桂黄酮中香豆素、肉桂醇、肉桂酸、肉桂醛的含量分别为5.005、1.767、5.765、1.741 mg/g。肉桂黄酮中肉桂醛的含量较少，分析认为与提取工艺有很大的关系，在加热回流过程有部分损失、萃取过程中所用溶剂的极性与肉桂醛的极性相差较大，导致肉桂醛的含量降低。

谭冰燕[17]对越南肉桂中的黄酮物质进行了研究，结果表明越南肉桂总黄酮主要含有7个黄酮物质，分别为表儿茶素、金丝桃苷、芦丁、没食子酸、鞣花酸、原花青素B2和原儿茶醛，含量最高的是原花青素B2和表儿茶素，10～15年生肉桂中原花青素B2和表儿茶素含量高于6～9年生的。

张辉菊[18]利用液相色谱-质谱联用非靶向代谢组学技术对不同生长年限(5～8年生)肉桂的代谢物进行组学检测，采用主成分分析法和聚类分析对代谢产物进行统计分析，筛选出72个苯丙烷、146个黄酮类和130个萜类相关差异代谢物，大多数黄酮类物质含量也在6年生肉桂中最高，而多数萜类化合物在5年生肉桂中积累量最高。

对肉桂药材中所含化合物种类及含量进行了汇总与整理，具体详见表1。

表1   肉桂药材中化合物种类及含量

Tab. 1   Types and Contents of Compounds in Cinnamon

注：“-”代表文献中没有报道该物质的质量分数。

 

2、 质量标志物分析

 

刘昌孝院士于2016年首次提出了中药质量标志物(Q-marker)的新概念[19]，指出中药由于品种、生长环境、加工过程会形成的多种次生代谢产物，这些条件均会影响次生代谢产物的合成与累积，同时这些次生代谢产物既能与中药的安全、有效进行关联，又可以反映中药的专属性和差异性，因此在一定条件下能反应中药质量，可以为建立中药材、中药制剂的质量控制提供科学依据[20]。基于中药质量标志物“五要素”开展肉桂药材Q-Marker的预测分析。

2.1 基于成分特有性的Q-Marker预测分析

肉桂药材是多年生木本樟科樟属植物肉桂的干燥树皮，该属植物有51种，主要分布于中国、印度、老挝、越南等东南亚地区。我国肉桂种植面积和出口量居于世界首位，肉桂在我国主要分布于广西、广东等华南地区，在2020版《中华人民共和国药典》第一部收录的桂枝、《本草纲目》中收录的香樟、日常食用的阴香，都属于樟科植物，它们的化学成分组要包括萜烯类、醇类、酮类和醛类。肉桂属常用中药，主要化学成分有桂皮醛、香豆素、肉桂酸、肉桂醇、邻甲氧基肉桂醛、多糖等，具有引火归元、散寒止痛、温通经脉的功效[21‒22]。

肉桂与其他樟科植物药材具有差异性，徐洋洋等[23]对5种不同规格的肉桂与2种常见伪品进行对比，伪品中桂皮醛含量均低于肉桂正品，且肉桂生长年份长则桂皮醛含量高。同为樟科植物的香樟，以其提取的樟脑、樟油虽也具有温中止痛、抗菌、抗氧化等作用，但其主要成分为芳樟醇、樟脑、柠檬烯、松油烯等[24]。

综上，可将肉桂醛、肉桂醇、邻甲氧基肉桂醛作为肉桂筛选的对象。

2.2 基于成分可测性的Q-Marker预测分析

肉桂化学成分复杂，要客观全面地评价肉桂药材质量，化合物的可测性是质量标志物筛选的重要依据之一。王泽亮[5]采用GC-MS法与顶空固相微萃取技术对成都、广西、汉源、云南四个产地肉桂样品中挥发性成分进行分析，测定了肉桂中的萜类、醛酮类、烷烃类、醇类、酯类以及吲哚类成分，包括石竹烯、α-芹子烯、肉桂醛等。郑美玲等[25]采用HPLC法测定了肉桂中的桂皮醛、桂皮醛、肉桂醇、肉桂酸、2-羟基肉桂醛、邻甲氧基肉桂醛，桂皮醛含量较高，大部分样品中的质量分数为30～70 mg/g。李莉等[26]采用GC-MS法测定了肉桂中的多糖和脂类成分，其中肉桂多糖共鉴别出6种化合物，是由D-木糖、D-核糖、D-阿拉伯糖、半乳糖、D-呋喃葡萄糖、α-D-吡喃葡萄糖组成，D-呋喃葡萄糖的所占比例接近40%，占比最大。不饱和脂肪酸酯和饱和脂肪酸酯共鉴别出13种，包括棕榈酸甲酯、硬脂酸甲酯等，其中棕榈酸甲酯含量较高。这些成分与其功效密切相关，具有良好的生物活性，可作为Q-mark的研究对象，并根据目标化合物性质差异在建立专属性方法。

2.3 基于成分有效性的Q-Marker预测分析

以Q-Marker评价中药有效性是中药质量研究与实践应用的目的之一，因此Q-Marker必须与有效性紧密关联。具有抗氧化功能的原花青素类：原花青素C1、原花青素B2、原花青素A2、原花青素B3和原花青素B1、表儿茶素、表没食子儿茶素以及没食子酸等；具有神经保护、抗癌及改善肾阳虚作用的黄酮类：香豆素、肉桂醇、肉桂酸、肉桂醛；具有降糖作用的多糖类：甘露糖、半乳糖醛酸、葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖组成的多糖；具有芳香抑菌作用的肉桂醛、α-古巴烯。肉桂醛和肉桂酸还同时表现出明显的抗氧化和抑菌活性[27‒29]。以上研究表明肉桂中黄酮类成分、多糖类成分、酚酸类成分、挥发油是肉桂药材的药效物质基础，可作为Q-Marker的主要研究对象。

2.4 基于成分传递性的Q-Marker预测分析

蒋秋香等[30]采用高效液相色谱技术对救必应胃痛片中的肉桂醛进行质量控制研究；卢晨娜等[31]采用肉桂酸、桂皮醛作为质量控制指标对经典名方当归四逆汤开展质量控制方法研究，保证了制剂的有效性和安全性；赵露露等[32]研究了竹叶黄酮和肉桂精油进行复配，筛选出对沙门氏菌抑菌效果有增强作用的复配比例。在产品质量控制的相关研究中，桂皮醛、肉桂酸等可作为该类产品Q-Marker的主要分析目标。

2.5 与中医药理论关联性的Q-Marker预测分析

中药的药性是对中药整体性质与功能的高度概括，对临床用药具有很重要的指导作用，《素问·脏气法时论》曰：“脾欲缓，急食甘以缓之，甘补之”，甘味能补、能缓、能和，甘味药在张仲景治疗虚劳病方中十分常见，用药比例也很大[33]，如：大枣味甘性平，入中焦脾胃，可平胃气、通九窍，补少气、少津液，和百药。《黄帝内经》中提出辛能发散、行气活血。辛味在中药五味中居首位，可散表邪、散里热，散毒邪、散郁结等，通常具有一定的芳香、刺激性[34]。现代药理研究表明，肉桂中甘味可能来源于多糖，辛味可能来源于挥发油类成分，因此，推断肉桂“性味”的物质基础可能是多糖和桂皮醛等挥发油成分有关。《本草纲目》记载：“肉桂下行，益火之源”，肉桂具有补火助阳、散寒止痛、温通筋脉、引火归元的功效，临床上用于治疗人体的阳虚之证，肉桂中的桂皮醛可以使主动脉厚度和胶原含量降低，通过改善全身和血管局部炎症，改善高血压病变[35]，这与肉桂的散寒止痛、温通经脉功效相一致。肉桂的多糖、多酚类化合物具有显著的抗氧化、糖消化酶抑制活性作用，与肉桂的补火助阳、引火归元功效相一致，因此，肉桂挥发挥药效与多种化合物有密不可分的关系，其中桂皮醛和多糖、多酚可作为Q-Marker筛选的重要参考。

 

3、 总结与展望

 

大量科学研究已证实肉桂药材含有烯类、醛类、醇类、酯类、酮类、酚类、酚酸类等多种化合物，含量种类最多的化合物是烯类化合物有78种，其次是醛类化合物15种，醇类化合物13种；肉桂药材中含量最高的化合物是反式肉桂醛。在整理肉桂药材化合物种类时发现，相同分子式的化合物较多，存在化合物名称与CAS号不对应的情况，提示在开展化合物定性鉴别时需要综合考虑与查询，提升化合物定性鉴别的准确性。

肉桂药材含有的化合物种类多，药理作用广泛，质量标志物的种类也较多，但药理作用与化合物、质量标志物的对应关系研究还有待进一步加强，以明确与药理作用相对应的化合物种类与质量标志物，并进一步开展不同产地、不同采收时间、不同树龄的肉桂药材质量差异分析，从而为肉桂药材的选用提供充足的论据支持。

 

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    ZHAO Baihan. Optimization of extraction of cinnamaldehyde and cinnamic acid from cinnamomum cassia and preparation and antibacterial activity of composite silver nanoparticles［D］. Harbin： Northeast Forestry University，2021

 

29 田双娥，李思明，赵晶，等.肉桂精油的GC-MS成分分析及对霉菌的抑菌活性研究［J］.广西民族大学学报（自然科学版），2019，25（4）： 86.

    TIAN Shuang'e，LI Siming，ZHAO Jing，et al. GC-MS component analysis of cinnamon essential oil and its antibacterial activity against mold［J］. Journal of Guangxi University for Nationalities （Natural Science Edition），2019，25（4）： 86.

 

30 蒋秋香.救必应胃痛片质量标准的提升研究［J］.药物分析杂志，2018，38（9）： 1 617.

    JIANG Qiuxiang. Study on improving the quality standard of Jiubiying Weitong tablets［J］. Chinese Journal of Pharmaceutical Analysis，2018，38（9）： 1 617.

 

31 卢晨娜，叶潇，刘晓谦等.经典名方当归四逆汤基准样品质量控制方法研究［J］.中国中药杂志，2022，47（15）： 4 007.

    LU Chenna，YE Xiao，LIU Xiaoqian，et al. Study on quality control method of reference sample of classic formula Danggui Sini Tang［J］. Chinese Journal of Traditional Chinese Medicine，2022，47（15）： 4 007.

 

32 赵露露，廖秀冬，张丽阳，等.植物提取物及其复合物对鸡源致病菌的体外抑菌作用［J］.动物营养学报，2017，29（9）： 3 277.

    ZHAO Lulu，LIAO Xiudong，ZHANG Liyang，et al. In vitro antibacterial effects of plant extracts and their complexes on chicken pathogenic bacteria［J］. Chinese Journal of Animal Nutrition，2017，29 （9）： 3 277.

 

33 何流，刘鹏，邱模炎.甘味药在张仲景治疗虚劳病中的应用探析［J］.中医杂志，2018，59（10）： 890.

    HE Liu，LIU Peng，QIU Moyan. Application of ganwei medicine in the treatment of deficiency and labor disease by Zhang Zhongjing［J］. Journal of Traditional Chinese Medicine，2018，59 （10）： 890.

 

34 王锦慧，朱钧晶，马蕾，等.《黄帝内经》“辛味”探析［J］.浙江中医药大学学报，2018，42（5）： 408.

    WANG Jinhui，ZHU Junjing，MA Lei，et al. An analysis of "pungent flavor" in Huangdi Neijing［J］. Journal of Zhejiang University of Traditional Chinese Medicine，2018，42（5）： 408.

 

35 吴凡，金培印，梁魏昉.桂皮醛改善高血压小鼠血压和血管功能的机制研究［J］.中国循证心血管医学杂志，2022，14（8）： 994.

    WU Fan，JIN Peiyin，LIANG Weifang. Mechanism study of cinnamaldehyde improving blood pressure and vascular function in hypertensive mice［J］. Chinese Journal of Evidence-Bases Cardiovascular Medicine，2022，14（8）： 994.

 

引用本文： 李先芝，毛琼丽，刘洋，等 . 肉桂化学成分及药理作用质量标志物研究进展［J］. 化学分析计量，2024，33（10）： 119. (LI Xianzhi, MAO Qiongli, LIU Yang, et al. Research progress on chemical constituents and pharmacological effects quality markers of cinnamon[J]. Chemical Analysis and Meterage, 2024, 33(10): 119.)