有机锡试剂，是有机合成中常见的毒性物质。一般情况下能不用就不用，最常用的Stille偶联反应也可以通过Suzuki–Miyaura反应代替。但是对于一些Suzuki–Miyaura反应不能进行的反应，就不得不启用有机锡试剂，通常效果也不错。这种情况下就涉及有机锡试剂的后处理。下面我们首先了解一下什么是有机锡试剂。

【J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 740-742】

有机锡化合物是指含有Sn-C键的金属有机化合物。通式RnSnX4-n(n=1-4，R为烷基或芳香基)。有烷基锡化合物和芳香基化合物两类。其基本结构有一取代体、二取代体、三取代体和四取代体(指R的数目)。二烷基锡主要损害肝胆系统；三烷基锡、四烷基锡主要引起神经系统损害。另外还有六取代二锡类有机锡化合物。有机锡化合物对生物体的主要损害为：中枢神经系统会造成脑白质水肿、细胞能量利用中氧化磷酸化过程受障、胸腺和淋巴系统的抑制作用、细胞免疫性受妨害、激素分泌抑制引起糖尿病和高血脂病等。对人的毒性，局部对皮肤、呼吸道、角膜的刺激作用，通过皮肤或脑水肿会引起全身中毒，甚至死亡。

一般操作：带防护眼镜、口罩、手套、白大褂、通风橱内操作。【条件允许时，最好佩戴隔离式呼吸器，穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。】

除了最常见的Stille偶联反应，还有其他几种涉及有机锡试剂的反应，如Barton-McCombie脱羟基反应，Barton自由基脱羧反应。

后处理

一、Stille偶联反应后，大部分底物有机锡试剂转化为R3SnX，另外还有稍微过量的R1SnR3, 通常后处理，加入饱和的KF水溶液或者Py-HF溶液，搅拌至少一小时，硅藻土过滤【KF + R3SnCl → KCl + R3SnF (沉淀)】，然后再进行常规的后处理和纯化。R1SnR3尽量少加，KF不知道能否在较短时间和其反应。对于R1SnR3的破坏，可以加入DBU和碘处理，使其转化为烷基碘化锡【J. Org. Chem. 1989, 54, 13, 3140–3157】。

二、利用R3SnCl制备有机锡试剂时，有一个很好的除去烷基卤代锡的方法。

文章【Chem. Commun., 2010, 46, 6335。DOI: 10.1039/c0cc01328e】报道利用含有10wt%无水碳酸钾的硅胶做成硅胶柱进行分离即可除去烷基卤代锡，氧化锡，三氟甲磺酸锡等，并且残留可以到ppm级。但此种方法对有机氢化锡，四取代有机锡和六取代二锡没有去除效果。因此对于Stille偶联反应，如果有机锡试剂底物R1SnR3过量太多就不适合此方法进行后处理。

三、Barton-McCombie脱羟基反应中三烷基氢化锡的除去，由于三烷基氢化锡或其他小极性的有机锡试剂的除去，可以参考小编前几天的文章【石油醚萃取DMF, 非常规萃取，你值得拥有】，如果产物对甲醇或DMF溶解度较好，而三烷基氢化锡或其他小极性的有机锡试剂在石油醚正己烷等小极性溶剂中溶解度较好，相似相容原理，反萃即可。先将反应也浓缩，加入甲醇或DMF溶解，石油醚萃取小极性有机锡试剂，但此操作风险较大，谨慎操作。另外有机锡化合物的分液萃取常常容易乳化，这时候加入一点CaF可以使得分层更明显