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嘉峪检测网 2018-07-05 17:17
本文在不对称氢甲酰化选择性调控方面的研究工作进行了报道。
针对上述问题,该团队巧妙地在烯烃底物中引入大位阻硅基,利用硅基的位阻效应对1,2-二取代烯烃不对称氢甲酰化的区域选择性进行调控,高对映选择性的生成β-硅基手性醛(up to 98% yield, up to 97% ee,up to 99:1 β/α),首次实现1,2-二取代烯烃不对称氢甲酰化的β-区域选择性调控。
值得注意的是,产物β-硅基手性醛通过弗莱明-玉尾氧化(Fleming-Tamao oxidation)可以高效地转化为手性β-羟基酸,为手性β-羟基酸的高效合成提供了高效的合成途径。该研究为1,2-二取代烯烃不对称氢甲酰化的β-区域选择性调控提供了新思路。
近年来,该团队一直致力于不对称氢甲酰化方面的研究,并取得系列进展:包括不对称氢甲酰化构建手性碳环核苷(Angew. Chem. Int. Ed.《德国应用化学》),不对称氢甲酰化串联策略构建手性γ-内酰胺及四氢吡咯(J. Am. Soc. Chem.《美国化学会志》),1,1-二取代非官能化烯烃的不对称氢甲酰化(J. Am. Soc. Chem.《美国化学会志》)等,上述研究在一定程度上推动了不对称氢甲酰化反应的发展和应用。
来源:武汉大学